İshak Çelebi, zamanının en ünlü ilim adamlarından ders alır. Şiir sanatında deneyimli olması ve bu konuda geniş bilgiye sahip olmasıyla da tanınır. İshak Çelebi, şiirlerine çok iyi tarih düşürmüştür. Onun, her dizesi tarih olan şiirleri vardır. Genelde, aşkı sanat haline getirmiş olan âşıkların; dostlarıyla olan ilişkilerini anlattığı için, şiirleri çok sevilmiştir. Hayatını, şiirlerine yansıttığı için de, yaşadığı dönem hakkında bize bilgi vermektedir. Öğretmenlik imtihanına katılır
1529 yılında, İstanbul’daki Sahn-ı Seman medreselerine öğretmen alınması için imtihan yapılır. Bu imtihana; Edirne Hadis Okulu’ndan İshak Çelebi’nin yanı sıra; Edirne Üç Şerefeli Medrese öğretmeni Çivizade ve Bursa Sultan Medresesi öğretmeni İsrafilzade Fahreddin Çelebi de katılır. İmtihan heyeti, Rumeli Kazaskeri Muhyiddin Efendi ve Anadolu Kazaskeri Kadiri Efendi’dir. Üçüne de, Tavzih, Telvih, Hidaye ve Mevakıf’tan birer konu verilir ve bu konular hakkında, yazı yazmaları istenir. İmtihan sonunda her üçü de eşit puan alınca, kimse seçilemez ve medreselerine geri gönderilirler. Ancak, daha sonra, 1531 yılında, İshak Çelebi çağrılarak bu göreve atanır.
“Yöneldim Cenâb-ı Hakka...”
İshak Çelebi, Siroz’da öğretmenlik yaparken; arkadaşı, Serfiçe kadısı Amri, kendisine bir mektup yazar ve kadılık görevine gelmesini tavsiye eder. Kadıların, huzur, güven ortamında bulunduklarını ve mutlu olduklarını söyler. İshak Çelebi, halen bulunduğu görevde, Yeganzade Sinan Çelebi ile araları iyi olmadığı için, zaten huzursuzdur. Bu tavsiyeye uyar ve 1535 yılında, Şam Kadısı olur. Burası onun son görev yeridir. Orada 1542’de vefat eder.
İshak Çelebi, vefatından hemen önce şu beyti söylemiştir:
“Gelicek hâlet-i nez’a dedi târihini İshak
Yöneldim Cenâb-ı Hakka başım açık yalın ayak”