Alâeddîn Esved, Osmanlının namlı Kara Hoca'sı, Osmanlı Devletinin temellerini sağlamlaştırıp, askerî ve mâlî teşkilâtlarını kuran, evlât ve torunlarının da, yüz elli yıl devlete en üst seviyede hizmet etmesine vesîle olan Çandarlı Kara Halîl Hayreddîn Paşayı da yetiştirdi. Osmanlı Sultanı Orhan Gâzi, Kara Hoca'nın evine gelip, talebelerinden birini, kendisine yardımcı olmak için vermesini isteyince, Çandarlı Kara Halîl'i verdi.Bu hâdise şöyle cereyân etti: Sultan Orhan Gâzi, âlimleri, evliyâyı görüp gözeten bir zât-ı muhterem idi. O mübârek kimse, birgün Alâeddîn Esved hazretlerini ziyârete gitti. Onun mahalline vardığında, Alâeddîn Esved hazretleri nâfile namaz kılmakta idi. Orhan Gâzi, avluda bekledi. Bu sırada farz namaz vakti geldi. Orhan Gâzî ve orada bulunan Alâeddîn Esved'in talebeleri namaz için hazırlandı lar. Namazın sünnetini kıldılar. İkâmet okununca, Kara Halîl imâmete geçti. Cemâata namazı kıldırdı. Alâeddîn Esved de, odasından çıkıp namaza katıldı. Namazdan sonra bir müddet sohbet ettiler. Orhan Gâzi edeble dinledi. Sonra başını kaldırıp;"Seferde ve hazerde, ahâli arasında vâki olacak hâdiselerde hükmedip, hak ile bâtılı ayırmak, şer'î hükümleri beyân etmek için bir hâkim-i samedânî lâzımdır. Talebenizden birini benim ile sefere gitmek için tâyin etseniz." deyip, merâmını arzetti.Alâeddîn Esved hazretleri Orhan Gâzi'nin bu arzusunu kabûl ettikten sonra talebelerine baktı. Herbirinin; "Ne olur beni gönderme!" diye yalvarır bir hâli vardı. Çünkü onlar, sultanlara yakın olan ulemâyı dünyâya düşkün addediyorlar, sultanların, kötülüklerine, ulemânın ilimlerini âlet etmelerinden korkuyorlardı. Ancak, Sultan Orhan öyle bir kimse değildi. Yanına ulemâyı, emretmek için değil, Allahü teâlânın emirlerini onun ağzından dinlemek için, kendisini Allahü teâlânın yasaklarına meyletmekten sakındırması için istiyordu. Kendisine kul değil, başına sultan arıyordu. Devlet sultansız, sultan ulemâsız olmuyordu. Devletin bekâsı için sultana, sultanın yanlış yola sapmaması için ulemâya ihtiyaç vardı. Alâeddîn Esved diye anılan Kara Hoca'nın talebelerinden birinin bu işi yapması lâzımdı. İş başa düşmüştü. Kara Hoca, en gözde talebesi Çandarlı Kara Halîl'i Sultan Orhan Gâzi'ye verdi. Kara Halîl de, "Memur, mâzûrdur" hükmünce, hocasının emrine uyup Orhan Gâzi ile birlikte gitti. Seferde ve hazerde, Sultana müşâvirlik, anlaşmazlıklarda hâkimlik yaptı. Yanlış yola sapanları terbiye edip, dîn-i İslâmın emir ve yasaklarının, Devlet-i âliyye-i Osmâniye içerisinde sünnet-i şerîfe uygun şekilde tatbikine gayret eyledi.