Merinalı kaptanlardan meşhur Viskond Çağala’nın oğludur. On iki yaşındayken babası Kaptan Çağala ile Merina’dan İspanya’ya giderken Türk leventleri tarafından yakala narak (1561) Sultan Süleyman’a (Kânûnî) takdim edildi. Yûsuf Sinan adı verilerek saraya alındı ve Türk-İslâm terbiyesiyle yetiştirildi. Sarayda silahtar ve kapıcıbaşı olarak görev yaptıktan sonra 1573’te Yeniçeri Ağalığına getirildi. Önce, Van ve ardından 1583’te vezirlik le Revan Beylerbeyi oldu. 1585’te Özdemiroğlu Osman Paşanın ölümü üzerine İran Serdarlı ğına getirildi. Bu sırada Tebriz ve Tiflis’i kuşatmadan kurtardı. 1586’da Bağdat Beylerbeyi olan Sinan Paşa, Temmuz 1591’de Uluç Hasan Paşanın vefâtı üzerine Kaptan-ı deryâ oldu. 1595’e kadar bu hizmette kaldıktan sonra kubbe vezirliğine getirildi.Sultan Üçüncü Mehmed Hanın Eğri Seferine üçüncü vezir olarak katıldı. Haçova Meydan Muhârebesinde ordunun sağ kol kumandanı olup yaptığı taarruzlarla yarım saatte düşmanın yirmi bin kişilik kuvvetini imhâ etti. Böylece kaybedilmiş gibi görünen muhârebe nin kazanılmasında büyük rol oynadı. Bu başarısından dolayı Hoca Sâdeddîn Efendiyle Kapıağası Gazanfer Ağanın tavsiyeleriyle İbrâhim Paşanın yerine vezir-i âzam oldu. Savaştan sonra askeri yoklatarak muhârebe meydanından kaçmış olan timar ve zeamet sâhipleriyle kapıkulu ocaklarından otuz bin kişinin dirliklerini kesmesi ve Kırım’da Gâzi Giray’ı azletmesi huzursuzluklara yol açtı. Bu sebeple sadârete gelişinden kırk beş gün sonra azledildi. Azledilmesinden sonra bir müddet Akşehir’de oturan Sinan Paşa; 1598’de Şam Beylerbeyliğine, 1599’da ikinci defâ Kaptan-ı deryâlığa tâyin edildi. 1604 İran Serdarlığı muvaffakiyetsizlikle neticelendi. Bu sebeple kaptan paşalıktan azledilerek yerine Derviş Paşa getirildi. 1606’da Diyarbakır’da kederinden vefât etti.Çağalazâde Sinân Paşa son İran Seferindeki mağlûbiyeti hâriç kendisine verilen işlerde hep muvaffak oldu. Toplam on sene süren kaptan paşalığında tecrübeli denizcilerle görüşerek iş görmüş ve muvaffak olmuştur. Gayretli ve cesur bir devlet adamıydı. İstanbul’da iki ve Beşiktaş’ta bir mescitle bir medrese ve mektebi vardı. İstanbul’daki Cağaloğlu semtinin adı bu zâttan gelmektedir.