Sultan Orhan Gâzi, âlimleri, evliyâyı görüp gözeten bir büyük bey idi. O mübârek kimse, bir gün Alâüddîn-i Esved hazretlerini ziyârete gitti. Bu sırada Alâüddîn-i Esved hazretleri nâfile namaz kılmakta idi. Orhan Gâzi, avluda bekledi. Bu sırada farz namaz vakti geldi. Orhan Gâzi ve orada bulunan Alâüddîn-i Esved'in talebeleri namaz için hazırlandılar. Namazın sünnetini kıldılar. İkâmet okununca, talebeler arasında bulunan Çandarlı Kara Halil imâmete geçti. Hazır olan cemâate namaz kıldırdı. Alâüddîn-i Esved de odasından çıkıp geldi. Bir müddet sohbet ettiler. Orhan Gâzi edeple dinledikten sonra başını kaldırıp; "Seferde ve hazerde, ahâli arasında vâki olacak hâdiselerde hükmedip, hak ile bâtılı ayırmak, şer'î, dînî hükümleri beyân etmek için bir hoca efendi, âlim lâzımdır. Talebenizden birini benimle sefere gitmek için tâyin etseniz." deyip, arzu ve isteğini arzetti. Alâüddîn-i Esved hazretleri Orhan Gâzi'nin bu arzusu nu kabûl ettikten sonra, talebelerine baktı. Her birinin; "Ne olur beni gönderme!" diye yalvarır bir hâli vardı. Çünkü onlar, sultanla berâber olan ulemâyı, dünyâya düşkün biliyorlardı. Sultan ın kötülüklerine ulemânın ilimlerini âlet etmelerinden korkuyorlardı. Ancak Sultan Orhan, öyle bir kimse değildi. Yanına ulemâyı emretmek için değil, Allahü teâlânın emirlerini onun ağzın dan dinlemek için, kendisini Allahü teâlânın yasaklarına kaymaktan sakındırması için istiyordu. Kendisine kul değil, başına sultan arıyordu. Devlet sultansız, sultan ulemâsız olmuyordu. Devletin bekâsı için sultana, sultanın yanlış yola sapmaması için ulemâya ihtiyaç vardı. Alâüddîn-i Esved namlı Kara Hocanın talebelerinden birinin de bu işi yapması lâzımdı. İş başa düşmüştü. Kara Hoca da en gözde talebesi Çandarlı Kara Halil'i, Sultan Orhan Gâziye verdi. Kara Halil de; "Memur mâzurdur." hükmünce, hocasının emrine tâbi olup, Orhan Gâzi ile birlik te gitti. Seferde ve hazerde, sultana müşâvirlik, anlaşmazlıklarda hâkimlik yaptı. Yanlış yola sapanları terbiye edip, dîn-i İslâmın emir ve yasaklarının tatbîkinin, Devlet-i aliyye-i Osmâniye içerisinde Ehl-i sünnet âlimlerinin bildirdiği şekilde icrâsına, yapılmasına gayret eyledi.Bu arada sırasıyla Bilecik, İznik ve Bursa kâdılıklarında bulundu. Hocası Tâceddîn Kürdî' nin kızı ile evlendi. Orhan Gâzinin vefâtı ile Murâd-ı Hüdâvendigâr sultan olunca, Osmanlı larda ilk olarak kâdıaskerlik makâmını ihdâs edip, Kara Halil'i de ilk kazasker olarak tâyin etti. Kara Halil Efendi bundan sonra bütün bilgi ve tecrübesini, genç Osmanlı devletinin teşkilâtlanmasın da seferber etti. O, Orhan Bey zamânında, ilk muntazam askerî teşkilâtın teşkilinde mühim vazîfeler görmüş, yaya ve müsellem adları ile müslüman Türk cengâverlerinden piyâde ve süvâri kuvvetlerini teşkilatlandırmıştı. Bu ocak, daha sonra, yine Kara Halil'in himmet ve gayreti ile Birinci Murâd zamânında Yeniçeri ocağının kurulmasına kadar Osmanlı Devletinin yegâne muntazam ordusu olarak kaldı.Çandarlı Kara Halil Hayreddîn Paşa yine Molla Rüstem ile birlikte bir devlet hazînesi ve devletin mâlî teşkilâtını kurup, çeşitli düzenlemeler yaptı. Daha sonra Halil Hayreddîn Paşa ünvânıyla vezîr oldu. Çandarlı'ya kadar, Osmanlılarda vezîrler, yalnız idârî ve mâlî işlere bakarlardı. Çandarlı'ya, bunlar yanında askerî kumandanlık da verildi. Devletin bütün idârî, mâlî ve askerî işlerini elinde topladı. 1385 yılında ordunun başında Rumeli'ye sefere çıktı. Karaferye, Serez ve Selânik'i aldı. Tesalya ve Manastır'a girdi. Arnavutluk içlerine kadar ilerledi. Ordusu ile berâber Vardar Yenicesi'nde fetih hareketlerine devâm etmekte iken hastalanıp, Serez'e nakledildi. 1387 (H.789) yılında orada vefât etti. Vefâtı sırasında yanında; Ali, İlyâs ve İbrâhim adlarında üç oğlu vardı. Oğlu Ali Paşa, babasının yerine vezir oldu. Yaklaşık yüz elli sene, Çandarlı soyundan gelen kimseler, Osmanlı Devletine en üst seviyede hizmet ettiler.