Emîr Timur, birçok zaferler kazandıktan sonra Suriye üzerine yürümüştü. Mısır-Memlük orduları onun karşısında duramayıp yenildiler. Halep, Hama ve Sam, Emir’in eline geçti. (1401) Mısır’da devletin ileri gelenleri ve kadılar, daha fazla zarar görmemek, aman istemek için Timur Han’a bir heyet göndermeğe karar verdiler. Önce, kadı İbn-i Haldun’a meseleyi sundular. O da Timur’a başvurmayı münasip gördü. İbn-i Haldun’u heyete reis ve sözcü seçtiler. Sonra İbn-i Haldun murahhas oldugu halde Şam’a, Emir Timur’un katına geldiler. Huzura çıktıklarında korku ve heyecan içindeydiler. Emîr Timur onların oturmalarına izin verdi; Güler yüzle önlerinden geçti. Her birini dikkatle gözden geçirdi. İbn-i Haldun’un kılık ve kıyafetini görünce o heyet içinde mümtaz bir şahsiyet olduğunu anladı. O diğerlerinden farklıydı. Emir, onunla konuşmağa başladı. Sonra Emir, elçilere ziyafet verdi. İçlerinden bazıları kibarlık gösterip verilen etten yememişti. İbn-i Haldun yiyenlerdendi. Timur Han onların her haline dikkat ediyordu. O da Timur’u gözden kaçırmıyordu. Fakat Emir kendisine baktığında hemen gözlerini yere çeviriyordu. Nihayet İbn-i Haldûn yüksek sesle söze başladı:—Ey sahibimiz olan Emir! Ben birçok hükümdar huzurunda bulundum. Ölenlerini, yazdığım tarihimle yaşattım: Arap ve Acem hükümdârlarından şu, şu zatları gördüm; Şarkı ve garbı dolaştım... Elhamdülillah, sizin devrinizi de idrak ettim, hepsinin arasında, ancak sizin hakîkî hükümdar olduğunuzu gördüm... Hükümdârların yemeği karın doyurmak için yenir, Emir’in yemeği ise şereflenmek ve iftihar etmek üzere yenir, dedi. Emîr Timur, bu sözlerden çok memnûn oldu. Sevincinden adeta uçacak hale gelmişti. İbn-i Haldun bunun ardından dileklerini ve ricalarını dile getirdi. Timur hoş karşılayıp ona sorular sormaya başladı. Bazı hükümdarlardan sual etti; İbn-i Haldun cevaplandırdı. Emir Timur da tarihi iyi bilirdi. Timur Han, Mısır elçilerini, hil'atler giydirdikten sonra dönmelerine müsâade etti. Onlara aman vermişti. İbn-i Haldûn’u ise bir müddet yanında alıkoydu. Ona izzet-ü ikramda bulundu. O Şam’dan ayrılırken İbn-i Haldun da Kâhire'ye döndü. (1401)